Pendant longtemps Basquiat hésita entre carrière de musicien et de peintre. Est-ce pour cette raison qu’il est difficile de poser un regard sur ses toiles sans avoir la sensation qu’elles s’adressent autant à nos oreilles qu’à nos yeux ? Hachée, saccadée, cette peinture semble capter les bruits du quotidien en juxtaposant au hasard des bribes d’existence, des évocations de la culture musicale de la diaspora africaine, des griots et des personnages célèbres, des mots à moitié rayés ou encore des clés de sol ou autres signes relevant d’une partition. Autrement dit, elle se laisse aller à l’improvisation, cette pratique caractéristique des formes musicales qui fascinent l’artiste. Passionné de jazz, il admire Miles David, John Coltrane et surtout Charlie Parker auquel à qui il s’identifie – il existe dans l’œuvre de Basquiat plus de références à Parker qu’à n’importe quelle autre personne - CPRKR, Charles the first, 1982. Pour lui, cette musique aux racines africaines, cette révolte contre la discrimination, annonce sa propre introduction au monde de la peinture, interdit aux Noirs. En 1979, Basquiat rencontre Fab 5 Freddie, un graffeur qui lui fait découvrir le bebop, un style musical né dans le Bronx, au nord de New-York. L’artiste qui joue en amateur du synthétiseur et de la clarinette et fonde un groupe uniquement composé de non musiciens, qu’il baptise Gray, du nom de l’auteur d’un livre d’anatomie lu dans son enfance. Plus tard Il va même produire un single de rap intitulé Beat Bop (1983), avec comme vedette Rammellzee. L’intérêt de Basquiat pour le bebop semble évident, tant les boppers, écrit Pierre Sterckx, ont fait éclater les mélodies et rengaines à la mode dont ils se servaient, en privilégiant les triples croches, samplings, et les accords de passage. Cette pulvérisation trouve son équivalent dans l’aspect hétérogène et fragmenté, bricolé même de l’œuvre du peintre portoricain, ponctuée par des samplings, par des rythmes fiévreux et par des cris. Sans parler de l’art total – un terme trop attaché à la high culture - cette convergence entre peinture et bruitage opère une synthèse inédite entre l’art visuel, la performance et la musique.